{"id":3484453,"url":"https://alion.io/job/uplandsoftware-director-operations-ai-delivery","title":"Director, Operations & AI Delivery","company":{"id":64183,"name":"Uplandsoftware","domain":"uplandsoftware.com","url":"https://alion.io/company/uplandsoftware","size_band":"1001-5000","is_staffing_agency":false,"employer_type":"direct","is_intermediary":false,"listed_via":null,"ats_vendor":"UltiPro","truth_index":null},"role":"Leadership","role_family":"Leadership","seniority":"head","employment_type":"full_time","work_mode":"remote","remote_scope":"stated_countries","remote_scope_basis":"board_field","remote_working_hours":null,"hiring_geo_confidence":"structured","locations":["Toronto, Canada","Canada"],"countries":["CA"],"hiring_countries":["CA"],"hiring_countries_total":1,"salary":null,"salary_estimate":{"min_usd":104000,"max_usd":191000,"period":"year","method":"role_seniority_country_remote_cell","sample_n":8},"experience_years_min":null,"visa_sponsorship":false,"relocation_package":false,"has_equity":false,"technologies":[],"status":"live","first_seen_at":"2026-10-29T21:04:51Z","employer_posted_date":"2026-10-29","last_verified_at":"2026-11-02T01:46:13Z","board_verified":true,"closed_at":null,"days_open":3,"trust":{"level":"ok","repost_count":null,"flags":[],"days_open":3},"description":"Reinvent managed TEM. Build what comes next.\nAt Upland Software, smart, creative teams work together to solve meaningful customer problems and build what’s next. We’re remote-first, global, and driven by a culture of ownership, growth, and possibility.\nCimpl is Upland’s Telecom Expense Management (TEM) and Managed Mobility Expense platform-the system of record for how large enterprises manage communications spend, inventory, and vendors. Our customers stay with us for years because Cimpl is embedded in mission-critical workflows, and because our people make the data and outcomes trustworthy.\nNow we have an opportunity to take that relationship further.\nThe traditional TEM model is being commoditized. The next generation of enterprise customers will expect their managed-services partner to do more than collect, reconcile, and report. They will expect it to predict, recommend, and act.\nThe Role\nWe’re looking for an experienced TEM, Managed Mobility Services (MMS), telecom operations, or enterprise-services leaderto become the operational and transformation leader for Cimpl Managed Services.\nAs the Director, Operations & AI Delivery, you will own the service experience for our most important enterprise customers while reimagining how managed TEM is delivered.\nWhat You'll Own\nProtect and grow the customer base:Be the senior operational leader for Cimpl's largest enterprise accounts. Build trust, prevent escalations, support renewals, and create opportunities for expansion.\n\nOwn operational excellence:Set and consistently exceed standards for SLAs, data accuracy, service quality, and account health.\n\nReinvent managed services:Lead a clean-sheet rethink of how Cimpl Managed Services should operate in an AI-enabled world, partnering closely with Product.\n\nApply AI and automation:Identify and implement practical use cases across reconciliation, data validation, anomaly detection, dispute management, workflow automation, and customer support.\n\nLead Customer Support:Own end-to-end resolution, coach the team, and ensure recurring issues are addressed at the root cause.\n\nDrive cross-functional improvement:Distinguish product, process, and customer issues and ensure the right teams solve them permanently.\n\nBuild a scalable operating model:Standardize processes, improve reporting, and create an operation that scales through technology and better ways of working-not simply more people.\n\nWhat We're Looking For\nYou are likely a senior operator who brings:\nExperience in TEM, MMS, telecom operations, or a closely related enterprise-services environment.\n\nA track record of owning SLAs, operational metrics, and customer outcomes.\n\nExperience managing enterprise customers or high-value customer portfolios.\n\nA strong understanding of what drives retention, customer health, and expansion.\n\nA demonstrated ability to identify inefficiency and transform how work gets done.\n\nGenuine enthusiasm for applying AI and automation to operational problems.\n\nEnough technical fluency to understand SaaS and TEM workflows without being an engineer.\n\nStrong executive communication skills and the ability to influence Product, Support, Customer Success, and customers.\n\nExperience leading a managed-services or operations team, and familiarity with workflow automation, RPA, or AI-assisted operations, are strong pluses.\nWhat Success Looks Like\nIn your first 12 months:\nCimpl's largest customers see you as a strategic partner and reason to renew and expand.\n\nSLAs and service standards are consistently met or exceeded, with clear visibility into performance and account health.\n\nAt least one significant managed-services workflow is measurably transformed through AI or automation.\n\nThe team spends less time on manual processing and more time on judgment, insight, and customer relationships.\n\nA clear vision for the next generation of Cimpl Managed Servicesis established-and the first pieces are already being delivered.\n\nWhy This Role Matters\nCimpl already has what many companies struggle to build: deep, trusted relationships inside complex enterprise environments.\nYour opportunity is to turn that foundation into the next generation of managed TEM-one that doesn't just record what happened, but helps customers understand, anticipate, and act.\nIf you're ready to run a great operation today while building what managed services becomes tomorrow, we want to hear from you.\nCompensation: $125,000-$140,000 CAD\nUpland Software (Nasdaq: UPLD) is the intelligence layer that unifies and contextualizes enterprise knowledge, content, and data, turning isolated information into actionable outcomes for every human and agent. More than 1,100 enterprise customers rely on Upland's deep domain expertise to unlock the full value of their AI and agent-driven operating models, driving measurable outcomes across customer experience, employee productivity, and regulatory compliance. For more information, visitwww.uplandsoftware.com.\nDirecteur des opérations TEM et de la livraison de l'IA\nChez Upland Software, vous rejoindrez des équipes intelligentes et créatives qui aiment travailler ensemble pour créer de la valeur pour nos clients, au sein d’une culture mondiale axée sur la croissance et les possibilités. Notre modèle opérationnel a toujours favorisé le travail à distance - et alors que nous continuons à faire évoluer notre environnement de travail, cela ne changera pas. Nous sommes passionnés. Nous sommes proactifs. Nous sommes fiers de notre travail et nous aimons relever de bons défis. Cela vous ressemble ?\nCimpl est la plateforme d’Upland dédiée à la gestion des dépenses liées aux télécommunications et à la mobilité (Telecom and Managed Mobility Expense). Elle constitue le système de référence permettant aux grandes organisations complexes de gérer leurs dépenses de communication, leurs inventaires et leurs fournisseurs. Nos clients restent avec nous pendant des années parce que Cimpl est intégrée à des processus essentiels à leur activité et parce que nos collaborateurs, et pas seulement notre logiciel, rendent les données fiables. Cette relation constitue notre avantage concurrentiel.\nC’est également le moment d’élargir la valeur apportée par cette relation. La promesse traditionnelle du TEM - collecter les factures, rapprocher les frais et produire des rapports sur les dépenses - devient progressivement une commodité. La nouvelle génération d’acheteurs attend de sa solution TEM qu’elle prévoie, décide et agisse, et pas seulement qu’elle enregistre les données. Ce poste a pour objectif de piloter cette évolution du côté des services gérés : transformer une base de comptes concentrée et à forte valeur en une base encore plus fidèle, et repenser, avec l’IA au cœur de la démarche, ce qu’un service TEM géré devrait apporter à ses clients.\nÀ propos du poste\nEn tant que Directeur des Operations TEM & IA - Cimpl, vous serez responsable du moteur opérationnel et de la prestation de services qui soutiennent les comptes les plus importants de Cimpl. Vous serez la personne en qui nos plus grands clients entreprises auront confiance pour assurer le fonctionnement irréprochable de leur programme et pour leur apporter des idées qu’ils n’ont même pas encore demandées. Vous veillerez au respect des SLA et à l’exactitude des données, tout en poussant l’organisation à progresser sur la courbe de valeur - en passant d’un back-office fiable à un partenaire proactif et axé sur les informations et les analyses, dont les clients ne pourront plus imaginer se passer.\nIl s’agit d’un poste destiné à un profil de bâtisseur, avec une priorité absolue donnée à la fidélisation. Vous n’avez pas besoin d’être ingénieur, mais vous devez comprendre suffisamment bien le fonctionnement réel de Cimpl et des processus TEM pour identifier où se cache le travail mécanique au sein des activités à forte valeur ajoutée, et où l’IA et l’automatisation peuvent l’éliminer. Vous aurez la latitude nécessaire pour remettre en question les pratiques historiques des services gérés, ainsi que la responsabilité de démontrer qu’une meilleure approche est possible.\nVos principales responsabilités\nFidéliser et développer la base clients. Agir comme partenaire opérationnel senior auprès des plus grands comptes entreprises de Cimpl, en collaboration avec l’organisation Customer Success - un portefeuille concentré dans lequel les principales relations génèrent la majorité du chiffre d’affaires. Protéger ces relations, résoudre les escalades avant qu’elles ne mettent en péril les renouvellements et transformer l’excellence opérationnelle en opportunités d’expansion.\nÊtre garant des standards de service. Veiller à ce que les SLA internes et ceux destinés aux clients soient systématiquement respectés ou dépassés dans l’ensemble des opérations TEM, avec une visibilité claire sur les tendances de performance et la santé des comptes.\n Piloter puis réinventer la prestation des services gérés. Repenser de fond en comble le modèle de services gérés de Cimpl : si nous le concevions aujourd’hui, avec les capacités actuelles de l’IA, que faudrait-il automatiser, quelles tâches devraient rester du ressort du jugement humain et quelle nouvelle valeur pourrions-nous apporter que les clients n’attendent pas encore ? Travailler directement avec la gestion des produits (Product Management) pour concrétiser cette vision.\nMettre l’IA au service des opérations. Identifier et mettre en œuvre des cas d’utilisation pratiques de l’IA dans les activités quotidiennes - rapprochement automatisé des factures et des inventaires, détection des anomalies et des litiges, validation plus rapide des données et assistance aux agents dans la gestion des comptes - afin que l’équipe consacre son temps au jugement, à l’analyse et aux relations clients plutôt qu’au traitement manuel.\nDiagnostiquer et orienter vers la cause racine. Déterminer si un problème opérationnel provient du produit, d’une lacune dans les processus internes ou de la configuration ou du flux de travail du client, puis l’orienter vers le responsable approprié - en assurant le suivi avec les équipes Support, Produit et Customer Success concernant les problèmes récurrents.\nÊtre responsable du Customer Support. Prendre en charge les problèmes de support client de bout en bout et diriger l’organisation Customer Support - définir les standards de réponse et de résolution, accompagner et faire progresser l’équipe et veiller à ce que les problèmes récurrents soient transmis aux responsables de leur cause racine plutôt que traités à répétition.\nRendre la performance visible. Concevoir et maintenir les rapports opérationnels et les tableaux de bord permettant de suivre les performances des SLA, l’efficacité des processus, l’impact de l’automatisation et la santé des comptes, tant pour la direction interne que pour les clients.\nStandardiser et passer à l’échelle. Documenter et formaliser les procédures des services gérés afin de maintenir la qualité à mesure que la base clients et le niveau d’automatisation augmentent - et permettre à l’équipe de fonctionner comme si elle était plusieurs fois plus importante.\nProfil recherché\nUne expérience dans la gestion des dépenses télécoms (TEM), les services de mobilité gérés (MMS) ou un domaine opérationnel/télécom étroitement lié est fortement souhaitée.\nUne expérience démontrée dans la gestion des SLA et des indicateurs opérationnels dans un rôle en contact direct ou indirect avec les clients, avec une réelle responsabilité en matière de fidélisation ou de santé des comptes.\nUne expérience dans le soutien ou la gestion de relations avec des comptes entreprises de grande taille, idéalement au sein d’un portefeuille concentré à forte valeur.\nUne capacité démontrée à identifier les inefficacités et à conduire des changements de processus - vous repérez ce qui ne fonctionne pas et vous le corrigez au lieu de simplement le contourner.\nUn réel enthousiasme pour l’application opérationnelle de l’IA et de l’automatisation. 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